shkolaput.ru 1 2 ... 22 23

 
 
 
 
 
 
 
 
На правах рукописи 
 

 

 
 
 
 

ФЕДЕНОК Лидия Георгиевна 
 
 
 
 
 
МЕХАНИЗМ 
И СИНТЕТИЧЕСКИЕ ВОЗМОЖНОСТИ НЕКОТОРЫХ 
РЕАКЦИЙ 
АЦЕТИЛЕНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ 
 
(02.00.03 – органическая химия) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Автореферат 
 
 
диссертации на соискание ученой степени  
доктора химических наук 
 
 
 
 
 
 
Новосибирск – 2008  
 
 
- 1 - 



 
 
Работа выполнена в Институте химической кинетики и горения Сибирского 
отделения Российской академии наук. 
 
 
 
 
 
 
Официальные оппоненты: 
                                                  доктор химических наук, профессор А.А. Мороз 
 
                                              доктор химических наук В.Н. Сильников  
 
                                              доктор химических наук, профессор Б.А. Шаинян 
 
 
Ведущая организация                    Московская государственная академия 
                                                         тонкой химической технологии  
                                                         им. М.В. Ломоносова (г. Москва) 
 
 
 
Защита состоится «10» октября 2008 года в 9 ч 15 мин на заседании диссертаци-
онного  совета  Д  003.049.01  при  Новосибирском  институте  органической  химии 
им.  Н.Н.  Ворожцова  СО  РАН  по  адресу:  630090,  Новосибирск-90,  пр.  академика 
Лаврентьева, 9. 
 
 
 
С  диссертацией  можно  ознакомиться  в  библиотеке  Новосибирского  института 
органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН. 
 
 

 

 
Автореферат разослан «       »                         2008 года 
 
 
 
Ученый секретарь диссертационного совета,  
 доктор химических наук 
Т.Д.Петрова 
 
 
- 2 - 


 
ОБЩАЯ 
ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ.  
 

Актуальность  проблемы.
  Невозможно  переоценить  важность  ацетилено-
вых соединений как в основном, так и тонком органическом синтезе. Показатель-
но, что первые промышленные органические синтезы строились главным образом 
на  базе  ацетиленов.  Так,  на  основе  каталитических  превращений  незамещенного 
ацетилена было налажено производство стратегически важных продуктов, состав-
ляющих  основу  крупномасштабного  органического  синтеза:  ацетальдегида,  акри-
лонитрила,  хлорвинила,  винилацетата,  пропаргилового  спирта  и  др.  Специфика 
химического  поведения  ацетиленов  обусловлена  высоко  энергетической  тройной 
связью и подвижным этинильным водородом. Она определяет легкость, с которой 
ацетиленовые  соединения  вступают  во  многие  реакции:  присоединение  по  трой-
ной  связи  (электрофильное,  нуклеофильное,  радикальное),  π-комплексообра-
зование, замещение водорода и т.д. В моно- и дизамещенных функционализован-
ных  ацетиленах  реакционная  способность  как  тройной  связи,  так  и  этинильного 
водорода,  очень  сильно  зависит  от  строения  молекулы  в  целом.  Это  определяет 
разнообразие химических превращений замещенных ацетиленов, которое так при-
влекает  внимание  химиков-синтетиков.  Высокая  и  разнообразная  реакционная 
способность  ацетиленовых  соединений  делает  их  удобными  блоками  при  конст-
руировании  сложных  молекулярных  структур  и  ансамблей  самого  разного  назна-
чения. Построение новых структур происходит как с раскрытием тройных связей, 

так  и  с  их  сохранением.  Существенно  отметить,  что  ацетиленовые  соединения 

сложных  структур  часто  сами  обладают  полезными  с  практической  точки  зрения 
качествами.  Среди  них  известны  лекарственные  препараты  (этинилированные 
гормоны, ендииновые антибиотики, треморин, паргилин и др.), элементы молеку-
лярной  электроники,  молекулы  распознавания,  пленки  Лэнгмюра-Блоджетт  и  т.д. 
Вместе с тем, приходится констатировать, что синтетический потенциал ацетиле-
новых  соединений  раскрыт  еще  далеко  не  полностью.  Одна  из  главных  причин 
этого  –  существенный  пробел  в  понимании  механизмов  превращения  сложных 
ацетиленов.  Если  механизмы  реакций  простых  ацетиленов  из  области  основного 
крупнотоннажного  органического  синтеза  изучены  достаточно  хорошо,  то  в  тон-
ком синтезе это направление только развивается. В  этой связи, изучение реакций 
сложных  ацетиленовых  соединений  с  выяснением  механизмов,  лежащих  в  их  ос-
нове, является задачей актуальной, заслуживающей особого внимания. Чаще всего 
сборка сложных структур с участием ацетиленовых составляющих происходит на 
заключительной  стадии  многостадийных  процессов,  что  придает  особую  значи-
мость  правильности  выбора  ее  условий.  Это  можно  сделать  успешно  лишь  в  том 
случае,  если  известны  фундаментальные  основы  используемой  реакции.  Пред-
ставляемая к защите диссертационная работа является частью исследований Лабо-
ратории органических сопряженных систем, направленных на разработку методов 
синтеза  и  изучение  химических  превращений  ацетиленов  ароматического,  гете-
роароматического и хинонного рядов. 
Цель 
работыизучить механизмы представительного круга реакций ацети-
леновых  соединений;  на  основе  понимания  механизмов  реакций  расширить  об-
ласть их применения; экспериментально изучить новые синтетические возможно-
 
- 3 - 



следующая страница >>